1 - Motivo do erro:

Aparentemente MailMate usa SHA1 para assinaturas S / MIME: 
Content-Type: multipart / assinado; limite = "= _ MailMate_9C9B7CEB-A063-4594-B53C-4CA40977FBE0_ ="; micalg = sha1; 

SHA1 não é mais considerado seguro ( https://en.wikipedia.org/wiki/SHA-1 ). Também percebi que o Gmail não verifica mais as mensagens assinadas com SHA1: 'A assinatura usa um algoritmo incompatível. A assinatura digital não é válida. ' 

2 - Como Resolver? Selecione SHA 256 em seu Outlook.

Passo 1 - Clique em Arquivo na parte superior a esquerda.



passo 2 - Clique em opções na parte inferior a esquerda.



Passo 3 - Clique em Central de confiabilidade:



Passo 4 - Clique em segurança de e-mail conforme imagem abaixo.



Passo 5 - Selecione SHA256 e clique em OK.



Resultado abaixo:



Fim!